Урок 36. Тема. Бензен — ароматичний вуглеводень.
Мета:ознайомити учнів з бензеном як представником
гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів, ви
явити особливості ароматичного зв’язку; установити
причиннонаслідкові зв’язки фізичних властивостей
бензену та його будови; розглянути застосування бен
зену та його похідних.
обладнання: моделі молекули бензену.
Базові поняття
та терміни:
ароматичні вуглеводні, арени, бензен, ароматичний
зв’язок, бензольне кільце, формула Кекуле, реакції
окиснення, приєднання і заміщення.
Тип уроку: комбінований.
Методи
навчання:
словесні, пояснювальноілюстративні, репродуктив
ні, практичні (розв’язування задач, виконання вправ),
методи контролю, інтерактивні.
структура уроку
I. Організаційний етап .................................1 хв
ІІ. Перевірка домашнього завдання........................5 хв
ІІІ. Актуалізація опорних знань...........................3 хв
ІV. Вивчення нового матеріалу ........................... 25 хв
V. Закріплення знань ................................... 7 хв
VI. Домашнє завдання...................................1 хв
VІI. Підбиття підсумків уроку ............................. 3 хв
хід уроку
I. організаційний етап
ІІ. Перевірка домашнього завдання
Бесіда f f
1. Назвіть реакції, що характерні для етилену та ацетилену.
2. Які реакції є якісними для розпізнавання етилену й ацетилену?
3. Назвіть особливості реакції приєднання для етилену й ацетилену.
ІІІ. Актуалізація опорних знань
Бесіда f f
Які речовини називають вуглеводнями? За якими ознаками їх 1.
класифікують?
Які вуглеводні називають насиченими? ненасиченими? 2.
Наведіть загальні формули алканів, алкенів, алкінів. 3.
Назвіть найпростіших представників кожного гомологічного ряду 4.
вуглеводнів.
Учитель формулює тему уроку та його мету, пояснює особливості ви-вчення навчального матеріалу.
ІV. Вивчення нового матеріалу
1. Поняття про ароматичні вуглеводні
Розповідьfучителя f f
Особливе місце серед ненасичених вуглеводнів займають ароматичні
вуглеводні, які містять бензенове кільце — цикл із шести атомів Карбону
з незвичайним типом зв’язку між ними. Ця назва склалася історично, тому
що перші відомі речовини цього класу мали приємний запах. Родоначаль-ник ароматичних вуглеводнів — бензен C
6H6
. Його молекула являє собою
правильний шестикутник, утворений шістьома атомами Карбону, кожний
із яких пов’язаний з одним атомом Гідрогену. Будову молекули бензену
зазвичай зображують структурною формулою, в якій показане чергування
одинарних і подвійних зв’язків між атомами Карбону:
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
або
Таку будову молекули бензену запропонував німецький хімік Ф. Ке-куле. Бензен є ароматичною сполукою. Ароматичними називають також
інші сполуки, що містять такий фрагмент, наприклад:
CH3
C H CH2
CH3
NO2
NO2
O2N
OH
Толуен Стирен Тринітротолуен (тротіл) Фенол Нафтален
Докладніше подібні сполуки ви вивчатимете в старших класах.
2. Будова молекули бензену
fРозповідьfучителяfзfдемонстрацієюfвідповіднихfмалюнківfабоf f f
анімаційнихfкомп’ютернихfмоделей
Структурна формула бензену, запропонована Кекулє, є умовною. Як
визначили пізніше, в бензені реалізується особливий тип зв’язку між ато-мами Карбону, який іноді називають ароматичним.
Щоб у структурних формулах ароматичних сполук не позначати оди-нарні та подвійні зв’язки, всередині бензенового кільця зображають коло,
яке підкреслює рівноцінність усіх зв’язків у кільці:
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
або
3. Фізичні та хімічні властивості бензену
Розповідьfучителя f f
Бензен — безбарвна рідина зі специфічним запахом. Температура
плавлення становить 5,5 °С, температура кипіння — 80,1 °С. Він легший
за воду (густина 0,88 г/см
3
) і не розчиняється в ній (0,08 г в 100 г води).
Добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є добрим розчинником
для багатьох органічних речовин (демонструється відеофрагмент досліду).
У бензену досить приємний специфічний запах, але при цьому він сильно
токсичний. Вдихання парів бензену викликає головний біль і запаморо-чення. За високих концентрацій бензену в повітрі можна знепритомніти.
Пари бензену подразнюють очі та слизові оболонки. Рідкий бензен може
потрапити через шкіру і викликати отруєння організму. Особливо небез-печно випити рідкий бензен.
Хоча бензен є ненасиченим вуглеводнем, але завдяки ароматичному
зв’язку він є хімічно дуже стійкою речовиною і зазвичай вступає в реакції
заміщення, як насичені вуглеводні.
Бензен може реагувати з галогенами в присутності каталізаторів. При
цьому заміщується один атом Гідрогену при будь-якому атомі Карбону:
Cl
+ Сl
2
+ HCl
FeCl
3
хлорбензен
або C
6H6+ Cl
2→ C
6H5
Cl + HCl.
Аналогічно відбувається заміщення атома Гідрогену при взаємодії
з концентрованою нітратною кислотою (в присутності концентрованої суль-фатної кислоти):
H NO2
+HОNO2
+H2O
H2SO4
нітробензен
або C
6H6+ HNO3→ C
6H5NO2+ H2
O.
У реакції приєднання бензен вступає тільки за особливих умов: при на-гріванні, підвищеному тиску, за наявності каталізаторів. Так, при сильному
нагріванні в присутності каталізатора Ni бензен приєднує водень, утворюючу
насичений вуглеводень циклічної будови — циклогексан:
C
6H6+ 3H
2→ C
6H12
.
Як і всі вуглеводні, бензен добре горить (він навіть належить до ЛЗР —
легкозаймистих рідин). У надлишку кисню він згоряє з утворенням вугле-кислого газу і води:
215126 66 222 CH OCOHO +→ + .
Але в більшості випадків бензен горить полум’ям, що коптить.
V. Закріплення знань
Бесіда f f
1. Які сполуки називають ароматичними?
2. Як слід розуміти термін «ароматичний зв’язок»?
3. Які реакції є характерними для бензену?
Виконанняfзавдань f f
1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити
такі перетворення:
a) CaCCHCHCHNO 22266652 →→→ ;
б) CCHCHCH →→→ 42226
;
в) CH CHCl CH CH CH CH CHCl 4326 24 22 66 65 →→→→→→.
2. Розшифруйте ланцюг перетворень і напишіть рівняння реакцій,
за допомогою якого його можна здійснити:
C (вугілля)
+ →
Н2 А
+ → Cl h 2
, ν
Б
+ →
Na
В
− →
H2
Г
+ → HBr
Д.
3. Обчисліть об’єм ацетилену (н. у.), необхідний для одержання бензену
об’ємом 22,16 мл (густина 0,88 г/см
3
).
VI. Домашнє завдання
Із додаткових джерел знайдіть інформацію про застосування бензену
та його похідних. Поясніть, на яких фізичних або хімічних властивостях
засноване їх застосування.
VII. Підбиття підсумків уроку
Учитель просить учнів визначити особистісно значимі результати уроку.
|
