Урок 2 Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів - Хімія 11 клас - Старша школа - Каталог статей - Учительська світлиця
Головна » Статті » Старша школа » Хімія 11 клас

Урок 2 Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

 

Урок 2

Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Мета уроку: сформувати в учнів поняття про явище ізомерії; продовжити розвивати вміння складати структурні формули ізомерів насичених вуглеводнів; ознайомити учнів із міжнародною номенклатурою органічних речовин; сформувати вміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам відповідно до їхніх структурних формул.

Очікувані результати: учні повинні знати як явище ізомерії вплив на властивості речовин та її роль у багатоманітності органічних сполук; учні повинні вміти розпізнавати ізомери, складати структурні формули ізомерів алканів за назвами і називати їх відповідно до міжнародної номенклатури.

Обладнання: моделі молекул алканів, набір для виготовлення кулестрижневих моделей молекул.

                                                                                                                                                        

Тип уроку: комбінований.

  • 1. Організаційний етап

1.1. Привітання.

1.2. Перевірка присутності учнів: кількість за списком _________,

кількість присутніх на уроці ___________, відсутніх ___________.

  • 2. Етап перевірки домашнього завдання

2.1. Фронтальне опитування.

1. Визначте місце теорії у створенні природно-наукової картини світу.

2. Назвіть основні положення теорії О. М. Бутлерова.

3. Яке значення мала ця теорія для розвитку органічної хімії?

4. Відомо, що у складі молекули речовини містяться 6 атомів Карбону й 14 атомів Гідрогену. Чи достатньо цієї інформації для визначення властивостей речовини? Яку додаткову інформацію ви хотіли б одержати?

2.2. Хімічний диктант.

Запишіть відповідні формули (назви) речовин: метан, бутан, C5H12, етан, C3H8, декан, нонан, C8H18, гексан, C7H16.

  • 3.  Етап підготовки учнів до активного й усвідомленого засвоєння нового матеріалу

3.1. Повідомлення теми нового матеріалу.

3.2. Показ практичного значення вивчення нового матеріалу.

Звернути увагу учнів на те, що без поняття «ізомери» є неможливим вивчення органічної хімії.

Акцентувати увагу учнів на те, що дуже важливим є навчитися складати формули і давати назви ізомерам органічних сполук за міжнародною номенклатурою.

Слово вчителя

Як ви дізналися з попереднього уроку, важливо знати не тільки, які атоми містяться у складі речовини, але й в якому порядку вони з’єднані. Речовини, різні за будовою, але однакові за складом, називаються ізомерами. Явище ізомерії зумовлює різноманітність органічних речовин. На сьогоднішньому уроці ми розглянемо ізомерію алканів.

  • 4. Актуалізація опорних знань

Бесіда

1. Пригадайте, які вуглеводні називаються алканами (насиченими вуглеводнями). Чому?

2. Яку валентність має Карбон у всіх органічних сполуках?

3. Напишіть молекулярну й структурну формули першого та другого представників алканів (один учень пише на дошці, інші — у конспектах).

  • 5. Етап засвоєння нових знань

1.         Поняття «ізомерія»: визначення, приклади ізомерів

Розповідь учителя

Сполуки, що мають однакові молекулярні формули, але різну будову і різні властивості, називають ізомерами. Явище існування таких сполук називається ізомерією.

Хімічну будову речовини можна зобразити за допомогою структурних формул, які показують послідовність зв’язків між атомами в молекулі.

Наприклад:

                         

       Бутан                                   2-метилпропан (ізобутан)

 

Ці дві різні структурні формули мають однаковий молекулярний склад C4H10.

Як порахувати кількість ізомерів для певної органічної сполуки?

Кількість можливих ізомерів у насичених вуглеводнів (алканів) вражає навіть спокушену уяву:

Формула

Назва

Число ізомерів

Метан

1

Етан

1

Пропан

1

Бутан

2

Пентан

3

Гексан

5

Гептан

9

Октан

18

Нонан

35

Декан

75

Ундекан

159

Додекан

355

Тридекан

802

Тетрадекан

1858

Пентадекан

4347

Ейкозан

336 319

Пентакозан

36 797 588

Триаконтан

4 111 846 763

Тетраконтан

62 481 801 147 341

Гектан

близько

 

Починаючи з C167H336, число ізомерів уже перевищує число елементарних часток у видимій частині Всесвіту, що оцінюється як 1080. Так, у C200H402 може бути до 9,430.1083 ізомерів. А якщо враховувати ще й дзеркально-симетричні молекули — стереоізомери, ці числа значно зростуть: з 9 до 11 для гептану, з 75 до 136 для декану, з 336 319 до 3 396 844 для ейкозану, з 5,921.1039 до 1,373.1046 для гектану й т. д. Вуглеводень із самим довгим ланцюгом — нонаконтатриктан C390H782 синтезували в 1985 р. англійські хіміки Бідд і  Уайтинг.

Не одне покоління школярів і студентів пильно розглядало подібні таблиці в підручниках з органічної хімії, проте помітити певну закономірність у цифрах не вдавалося.

Першим цю проблему вирішив англійський математик Артур Келлі, один із засновників топології. Виявилося, що формули, за якої можна відразу визначити число ізомерів для вуглеводню складу CnH2n+2, взагалі не існує. Є тільки так звані рекурентні (від латин. Recurrens — повернення) формули, які дозволяють розрахувати число ізомерів n-го члена ряду, якщо відоме число ізомерів (n-1)-го члена. Розрахунки для великих значень n, виконані порівняно недавно за допомогою потужних комп’ютерів і проведені до вуглеводню C400H802, для якого отримане значення числа ізомерів, з урахуванням стереоізомерів, майже непідвласне уяві: 4,776.10199!

Для хіміків практичний інтерес представляє тільки число структурних ізомерів у перших членів ряду. Справа в тому, що навіть для порівняно простого алкану, що містить усього півтора десятка атомів Карбону, переважна більшість ізомерів не одержана на практиці, і навряд чи це коли-небудь відбудеться. Так, останні з 75 ізомерів декану синтезовані лише до 1968 р. і зроблено це було тільки для того, щоб мати більш повний набір стандартних сполук, за якими можна розпізнати різні вуглеводні, наприклад ті, що містяться в нафті. (До речі, у нафті були виявлені всі 18 ізомерів октану.)

Крім того, починаючи з гептадекану C17H36, спочатку лише деякі ізомери, а потім — багато хто з наведених у таблиці, а згодом — практично всі є яскравим прикладом «паперової хімії», тобто не можуть існувати в дійсності.

Справа в тому, що в міру зростання числа атомів Карбону в молекулах ізомерів «сферичної» форми ускладнюється їхнє розміщення в просторі при заміні атомів Гідрогену на метильні групи CH3. Адже математики розглядають атоми Карбону й Гідрогену як умовні крапки, а насправді вони мають кінцевий радіус. Уже на поверхні дуже розгалуженого ізомеру C17H36 для розміщення всіх 36 атомів Гідрогену в 12 метильних групах не вистачає місця. Це легко перевірити, якщо намалювати структуру ізомерів на площині, дотримуючи сталості довжин зв’язків C—C і C—H і всіх кутів між ними.

 

3.   Поняття «радикали», назви радикалів

Розповідь учителя

Радикали — це частинки  з неспареним електроном на зовнішній атомній або молекулярній орбіталі. Можуть бути нейтральними або нести позитивний чи негативний заряд.

Найпростішими вуглеводневими радикалами є одновалентні радикали, що утворюються внаслідок віднімання одного атома Гідрогену від молекули насиченого водню. Радикали зазвичай позначають буквою R, їхні назви походять від назв відповідних насичених вуглеводнів при заміні закінчення -ан на -іл або -ил (див. таблицю). Виняток становить лише радикал C5H11, який має особливу назву — аміл.

Назви одновалентних радикалів насичених вуглеводнів

Назва вуглеводню

Формула

Назва радикала

Формула

Метан

Метил

CH3

Етан

Етил

C2H5

Пропан

Пропіл

C3H7

Бутан

Бутил

C4H9

Пентан

Аміл (пентил)

C5H11

Гексан

Гексил

C6H13

Гептан

Гептил

C7H15

Октан

Октил

C8H17

Нонан

Ноніл

C9H19

Декан

Децил

C10H21

 

Радикали утворюються під час хімічних реакцій. Хімічно вони надзвичайно активні, тому можуть існувати лише тисячні частки секунди. Сполучаючись між собою або іншими атомами чи молекулами, радикали відразу ж утворюють молекули інших речовин.

 

4.   Правила складання назв ізомерів

Правила складання назв алканів:

1.   У молекулі визначають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник.

2.   Визначають назву кожного замісника.

3.   Назви замісників розміщують на початку назви сполуки (за алфавітом). Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4.   За наявності кількох однакових замісників їхню кількість указують, додаючи до назви замісника числовий префікс (ди-, три-, тетра- тощо), а поперед нього вказують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

  • 6. Узагальнення й закріплення знань

6.1.     Лабораторний дослід № 1

Тема.               Виготовлення моделей молекул парафінів.

Мета:              навчитися виготовляти моделі ізомерів алканів, закріпити набуті знання про просторову будову насичених вуглеводнів.

Обладнання:      пластилін і палички (сірники) або набір «Моделі молекул».

Хід роботи

  1. Зберіть кулестрижневу модель молекули

а)         метану;

б)         етану;

в)         бутану;

г)         2-метилпропану.

2.   Напишіть молекулярні та структурні (розгорнуті й напіврозгорнуті) формули всіх речовин із п. 1.

3.   Укажіть подібність і чим відрізняються просторові будови молекул речовин.

4.   Зробіть висновок.

 

6.3.     Робота з картками (індивідуальне письмове завдання)

Картка 1

Складіть структурну формулу 2,2,5,5-тетраметилгексану. Складіть структурну формулу одного з ізомерів цієї сполуки і запишіть його назву.

Картка 2

Складіть структурну формулу 2,3,3,4-тетраметилпентану. Складіть структурну формулу одного з ізомерів цієї сполуки і запишіть його назву.

Картка 3

Складіть структурну формулу 4,4-диетилгептану. Складіть структурну формулу одного з ізомерів цієї сполуки і запишіть його назву.

 

6.2. Робота біля дошки.

1. Напишіть структурні формули ізомерів гексану й назвіть їх.

2. Напишіть структурні формули 2-метилбутану й 3,3-диетилпентану.

3. Напишіть структурні формули алканів, що не мають ізомерів.

4. Чи має хімічний сенс назва 1-метилпентан? Відповідь обґрунтуйте.

5. Напишіть структурні формули 2,4,4-триметилгексану й 2,2-диметилпропану.

6. При промисловому хлоруванні пропану одержують суміш ізомерних дихлоропропанів. Напишіть структурні формули цих ізомерів.

6.3. Робота за картками. (Індивідуальне письмове завдання.)

  • 7. Домашнє завдання, інструктаж щодо його виконання

7.1. Завдання для всього класу.

Підручник                                                                                                                                

Робочий зошит                                                                                                                        

Збірник завдань                                                                                                                      

7.2. Індивідуальне завдання.

                                                                                                                                                        

Категорія: Хімія 11 клас | Додав: uthitel (07.09.2014)
Переглядів: 4710 | Рейтинг: 2.0/1
Всього коментарів: 0
Ім`я *:
Email *:
Код *: